Oops!...Did It Again Dönemi

2001 yılı başlarında adı tekrar, Pepsi ile 8 milyon dolarlık reklam antlaşması yaptığında duyuldu. Pepsi ile yolları 1 yıl sonra ayrılacak olan Britney popüleritesini iyice kaybetmeye başladı. Aynı yıl MTV Müzik Ödülleri "I'm a Slave for You" isimli çıkış şarkısında bir pitonla dans ettiği için hayvan hakları savunucularını kızdırdı. Gençlere kötü örnek olan sanatçı olma imajını kazandığı için kınandı. Ardından bu şarkıya çektiği olaylı klip aylarca konuşuldu. Temmuz'da da Dream within' a Dream tour adlı dördüncü büyük turnesine çıktı.
Kasım ayında tamamen kadınlığını ön plana çıkaran 3.stüdyo albümü Britneyi çıkardı. Bu albümü de listelere bir numaradan girdi ve Britney, Amerikan müzik tarihinde peşpeşe üç albümü de listelere bir numaradan giriş yapan tek kadın şarkıcı oldu. Bu albüm satışları ilk iki albüm kadar olmasada, yine de 9 milyondan fazla sattı. Britney hemen turneye çıktı. Kendisi hakkında iki kere öldü haberi çıktı. Aralık'ta Prens William onu bir geceliğine yatına davet etti. Böylesine terbiyesizce ve küstahça bulan teklifi Britney kabaca reddetti. Bakireliğinin onun için çok önemli olduğunu söylemeye başladı.
Şubat 2002'te ilk filmi Crossroads u çekti. Tanınmamış oyuncularla kamera karşısına geçti. Filmde Britney adlı albümünden üç parça kullandı. Filmin asıl müziği "I'm Not a Girl, Not Yet a Woman", karaoke parçası canlı olarak söylediği ve düzenlenmiş bir eski şarkı olan "I Love Rock'n Roll", Kamera arkası olarak kullanılan "Overprotected"dır. Film büyük bir gişe başarısızlığı göstermesinin yanında yılın en kötü filmleri arasında kendine yer buldu. Bunun ardından da dört yıllık erkek arkadaşı Justin Timberlake'ten ayrıldı. Sevgilisini aldattığı ortaya çıkan sanatçı için Justin Timberlake Cry Me a River adlı şarkıyı yazdı. Bundan sonra kariyeri bir anda düşüşe geçti ancak Forbes dergisi onu yılın en güçlü ünlü ismi seçti.
Mayıs Bu kadar kötü giden giden hayatının yanı sıra ailesinde çatırdamalar başladı. Annesi Lynn Spears zenginliği seven biriydi. Bunun aksine babası sade bir yaşamı tercih etmişti. Sürekli anne ve babası bu yüzden kavga eden Britney ruhsal bir bunalıma girdi. Bu yıllarda günlerin en moda filmi olan James Bond filmlerinde kendine rol kapabilmek için aylarca uğraştı fakat hiç bir yapımcı onunla çalışmak istemedi.