Baby One More Time Dönemi.

1998'in sonlarına doğru Britney'nin ilk teklisi ...Baby One More Time radyolarda çalınmaya başladı. Klibi ise müzik kanallarında dönmeye başlamıştı. Bu tekli Britney'nin uluslararası alanda büyük bir başarı kazanmasına ve tanınmasına neden oldu. O dönem yeni çıkan Nsync grubu için grupla birlikte yaptığı Oppening for Nsync Mall turu onun birinci ve en az gelirli ilk turnesiydi. Spears, bu turda kendini tanıtmaya başladı.



2 Ocak 1999 tarihinde ilk albümü ...Baby One More Time Jive Records tarafından piyasaya sürüldü. Albüm sadece Amerika'da 14 milyon satarak elmas sertifika aldı ve tüm dünyada 25 milyon sattı. Bu albüm haftalarca bir numarada kaldı.
1999 Longshot isimli video filmde N'ysnc grubuyla kısa bir rol aldılar.Nisan 1999'da Spears, Rolling Stone dergisinin kapağına çıktı. 1999 yazında ikinci turnesine çıktı ve 1999'un sonunda Britney, eleştirmenlerce o yılın en büyük yıldızı kabul edilmişti.
Her yandan övgü dolu eleştiriler alan Britney Mtv Avrupa Müzik Ödülleri'nde "...Baby One More Time" adlı şarkısındaki gösterisi ile herkesin beğenisini topladı. O yılın en iyi R&B şarkısı kategorisinde ödülü kimseye kaptırmamasının yanında diğer sanatçılara fark attı. Ödülünü alırken "Tanrı'ya lütuflarından dolayı ve buraya kadar beni getirdiği için teşekkürler ederim" dedi ve geniş çevrelere göre adeta şirin pop idol imajını pekiştirdi.Bu dönemde ilk dizi deneyimi olan Sabrina'da küçük bir rolle hayranlarının karşısına çıktı.